Yn 1170 sefydlodd fynachlog Sistersaidd Ystrad Marchell. Cefnogodd y Saeson eto yn 1173, ac fe'i gwelid yng Nghyngor Rhydychen yn 1177. Ef oedd yr unig dywysog Cymreig i wrthod cefnogi ymgyrch yr archesgob Baldwin a Gerallt Gymro dros y Groesgad yn 1188, ac esgymunwyd ef am hynny. Ymddengys iddo estyn yr awenau i Wenwynwyn, ei fab, yn 1195, ac ymddeol i fynachlog Ystrad Marchell, lle y bu f. yn 1197, ac yno y claddwyd ef. Ei wraig gyntaf oedd Gwenllian, ferch Owain Gwynedd (hi oedd mam Gwenwynwyn); merch Rhys ap Gruffudd oedd ei ail wraig.

Ym more'i yrfa ymddisgleiriai fel milwr, a'r wedd hon a glodforir gan Gynddelw yn y ‘canu’ iddo, ond yn ddiweddarach sonia Gerallt amdano fel un o'r tri thywysog yng Nghymru a ‘ymddisgleiriai mewn cyfiawnder, doethineb a chymedroldeb yn ei reolaeth.’ Sonia hefyd am ei dafod huawdl, a'i synnwyr craff. Eto fe arhosodd cof am ei yrfa filwrol hyd yn oed ymhlith y Normaniaid fel y gwelir yn chwedl Fulk Fitz Warin. Y wedd hon a adlewyrchir gan Owain ei hun yn ei ‘Hirlas Owain,’ cerdd yn null y ‘Gododdin,’ sef canu yn eu tro i nifer o filwyr ifainc a oedd yn aelodau o'i ‘deulu’ neu ei osgordd. Y gerdd hon yw'r darlun gorau sydd gennym o fywyd tywysog Cymreig, y gwmnïaeth agos rhyngddo a'i osgordd, a holl afiaith eu bywyd anturus. Ceir hefyd (Myv. Arch., 192, a Llyfr Coch Hergest, 1395-6) gyfres o ‘Englynion a gant teulu Ywein Kyveilyawc i gylchyau Kymry’ — ond Gwynedd a Phowys yw'r wlad a gyrchir ganddynt.