Pan oedd yn ŵr ieuanc yn ystod y blynyddoedd 1120-30 bu Owain Gwynedd yn cydweithredu â brawd hŷn, Cadwallon [q.v.] [Ni chafwyd erthygl], ar ran eu tad a oedd yn mynd yn hen, yn y gwaith o adennill llwyddiant Gwynedd, ac yn arwain yn y gweithrediadau milwrol a ychwanegodd gantrefi Meirionnydd, Rhos, Rhufoniog, a Dyffryn Clwyd at Wynedd (sef y Wynedd wreiddiol). O'r herwydd, pan ddaeth yn frenin yn llawn ystyr y gair ar farw ei dad, Gruffydd ap Cynan, yn 1137 (buasai ei frawd Cadwallon f. yn 1132), yr oedd sylfeini gyrfa bwysig wedi eu gosod eisoes, a hynny mewn modd cadarn. Eisoes yr oedd aflywodraeth gwleidyddol yn Lloegr wedi rhoddi'r cyfle iddo ymuno â Gruffydd ap Rhys [q.v.] ac eraill mewn buddugoliaeth ar y Normaniaid yn Crug Mawr (1136) ac i gymryd meddiant o Geredigion dros dymor. Ar y cyfan, fodd bynnag, pethau dros dymor ac amherthnasol y golygai Owain Gwynedd i'r gweithrediadau hyn yn Ne Cymru fod — rhywbeth a roddai orchudd dros ei brif amcanion yn y Gogledd, sef cadarnhau ei afael ar y tiroedd yng Ngogledd Cymru. Yn y diwedd, er gwaethaf gwrthwynebiad Ranulf, iarll Caer, a Madog ap Maredudd o Bowys, ymostyngodd yr Wyddgrug a'r tiroedd cylchynol iddo yn 1146, ac, yn 1149, ychwanegwyd Tegeingl a Iâl at Wynedd. Yn 1157, fodd bynnag, â gwedd arall ar bethau yn Lloegr bellach, gorfu i Owain ddioddef ei unig orchfygiad pendant ar law Harri II. Y mae'r cyrch i Ogledd Cymru a gymerth Harri yn y flwyddyn honno, er nad oedd yn neilltuol lwyddiannus mewn ystyr filwrol, yn dynodi cam newydd a phendant yn hanes cysylltiadau Lloegr a Chymru. Wedi iddo golli Tegeingl a Iâl, a'i orfodi hefyd i dderbyn ei frawd iau, Cadwaladr [q.v.], a alltudiesid yn 1152, i gyfran o'r awdurdod yng Ngwynedd, sylweddolodd Owain, gyda'r synnwyr pwyllog a'r gwelediad a oedd yn nodweddiadol ohono, bosibiliadau mawr llinach Anjou yn Lloegr; talodd wrogaeth i Harri a chytuno, fe ymddengys, i newid ei deitl swyddogol o frenin i dywysog. Ni wnaeth unrhyw gynnig, fodd bynnag, i dorri'r cyswllt ffiwdalaidd â Lloegr pan ddistrywiodd, yn anterth ei yrfa ac yng nghanol y gwrthryfel a oedd yn gyffredinol yng Nghymru yn 1165, yr amddiffynfeydd brenhinol yn Nhegeingl a sefydlu, unwaith yn rhagor, ddylanwad Aberffraw ar hyd arfordir Dyfrdwy. Bu f. 28 Tachwedd 1170 a chladdwyd ef yn eglwys gadeiriol Bangor.

Er mai Owain Gwynedd a dderbyniodd yn y diwedd egwyddor penarglwyddiaeth llinach Anjou ar Wynedd, nid fel fasal cyffredin yr ystyriai efe ei hun — dylid cofio ei agwedd tuag at ethol esgobion i Fangor; y mae'n eglur hefyd mai ef a roes gyfeiriad cychwynnol i bolisi ei ddilynwyr (gw. Llywelyn I a II). Ei esiampl ef, hefyd, sydd yn cyfrif i raddau helaeth am y ffaith i reolwyr Cymreig Cymru beidio â bod yn benaethiaid llwythol yn unig eithr dyfod bellach i gymryd eu lle ochr yn ochr â mawrion ffiwdalaidd yr oes. Y mae eithafrwydd y clodydd a ganwyd dro ar ôl tro i'w gyneddfau personol niferus gan feirdd cyfoes, ac, yn wir, gan amryw o wŷr amlwg nad oedd ganddynt unrhyw resymau neilltuol dros dueddu i feddwl yn dda ohono, yn profi mai i'w athrylith ef, ‘Owain Fawr,’ yr oedd Cymru'r 12fed g. yn ddyledus, i raddau helaeth, am yr ymdeimlad o fyd gwell, mewn rhyfel a heddwch fel ei gilydd, a ganfyddir ynddi.