Annelwig a thywyll iawn yw hanes cynnar Owain Tudur, ond y mae'n sicr iddo, pan yn ŵr ieuanc, ddyfod yn was yng ngosgorddlu (‘teulu’) y brenin Harri V, efallai trwy ddylanwad ei gâr a oedd yn ŵr llys, sef Maredudd ab Owain Glyndŵr. Yn ystod ei gweddwdod cwympodd y frenhines-waddolog, Catherine o Valois, mam y brenin ieuanc Harri VI, mewn cariad â'i gwas tal ac atyniadol, a serch nad oes gofnod o hynny y mae pob tystiolaeth yn awgrymu iddynt briodi yn ddirgel yn 1429. Plant yr uniad hwn oedd: (1) Edmund [q.v.], iarll Richmond, tad y brenin Harri VII; (2) Siaspar, iarll Penfro [q.v.]; (3) Owen, mynach yn Westminster; (4) Margaret, a fu farw yn blentyn; (5) Iacina, a ddaeth, o bosibl, yn wraig i'r arglwydd Grey de Wilton. Yn union bron wedi i Catherine farw yr oedd Owain mewn helynt gyda'r awdurdodau — yr oedd, am ryw reswm neu'i gilydd, wedi gwneuthur dug Gloucester, a lywodraethai hyd nes y deuai'r brenin ieuanc i'w oed, yn elyn iddo'i hun. Cesglir fod yr elyniaeth tuag ato — ac fe barhaodd yr elyniaeth honno am rai blynyddoedd — i'w phriodoli mewn rhyw fodd neu'i gilydd i'r ffaith i Owain dorri statud 1428 a oedd yn gwahardd i frenhines-waddolog briodi heb ganiatâd swyddogol; y mae'n bwysig cofio hefyd i blant Owain o'r frenhines gael eu cymryd allan o'i ofal ef. Pan ddaeth Harri VI i'w oed, fodd bynnag, cafodd Owain ffafr y brenin; fe'i gwnaethpwyd yn ddioed yn bensiynwr brenhinol ac, ymhen amser, cafodd swyddi proffidiol eraill, gan gynnwys, yn 1460, hawliau pwysig yn arglwyddiaeth Dinbych. Fe'i profodd ei hun yn bleidiwr teyrngar i'r Lancastriaid. Cymerwyd ef yn garcharor ar ôl brwydr Mortimer's Cross, 1461, aethpwyd ag ef i Henffordd, dienyddiwyd ef yno, a chladdwyd ef yn eglwys y Grey Friars yn y ddinas honno.